O Festival de Filmes de Toronto é conhecido por premiar vários filmes que são destaques no Oscar, incluindo vencedores. No último ano o principal prêmio do evento foi para “Green Book: O Guia”, que ganhou o Oscar.
Outros vencedores do prêmio do Festival incluem “A Vida é Bela”, de 1998, “Beleza Americana”, de 1999, “O Discurso do Rei”, de 2010, “O Lado Bom da Vida”, de 2012, “12 Anos de Escravidão”, de 2013, “O Jogo da Imitação”, de 2014, “O Quarto de Jack”, de 2015, “La La Land”, de 2016, “Três Anúncios para um Crime”, de 2017, todos estes concorreram ao prêmio de Melhor Filme no Oscar.

Nos últimos anos, o único filme que venceu o prêmio e não concorreu a Melhor Filme no Oscar foi o longa “E Agora, Aonde Vamos?”, de 2011.